Es la historia de Leonard (Joaquin Phoenix), un joven atractivo pero problemático que se muda a la casa de sus padres luego de un intento de suicidio. Mientras se recuperaba bajo la atenta mirada de sus padres (Isabella Rossellini y Moni Monoshov), preocupados, pero en realidad sin comprender exactamente que le pasa a su hijo, se encuentra con dos mujeres casi simultáneamente: Michelle (Gwyneth Paltrow), una vecina misteriosa, hermosa y exótica que nada tiene que ver con el vecindario de Leonard. Pero pronto descubre que que ella esta profundamente conflictuada.

Mientras tanto, sus padres quieren que conozca a Sandra (Vinessa Shaw), la adorable hija del futuro comprador de la empresa familiar de los padres de Leonard. Al principio pone resistencia a los encantos de Sandra y a la presión que ejerce su familia pero Leonard gradualmente va conociendo la personalidad de Sandra.

Un romance potencial con Sandra es complicado, aunque un romance con Michelle, cuya vida vaga de un lado a otro sin control y que a su vez lo hace parte de la destructiva relación que ella mantiene con otro hombre, tampoco es fácil. Leonard se ve forzado a tomar una decisión imposible, entre la impetuosidad del deseo, la tranquilidad del amor o el riesgo de caer de nuevo en esa oscuridad que casi acaba con su vida.

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